Derzeit wird die Entwicklung technologiegestützten Lehrens und Lernens mit erheblichen öffentlichen und privatwirtschaftlichen Mitteln gefördert. Daran ist u.a. die Erwartung geknüpft, Qualität und Niveau von Aus- und Weiterbildung zu heben. Es wird jedoch nicht erwartet, dass LehrerInnen und AusbilderInnen durch technische Systeme ersetzt werden können und sollen. Vielmehr profitieren sie von den zu entwickelnden Systemen und Inhalten auf zweierlei Weise: Einerseits wird die Kompetenz-orientierte LehrerInnen-Ausbildung modernisiert werden. Andererseits werden LehrerInnen in ihrer beruflichen Tätigkeit durch 'intelligente' technische System unterstützt und entlastet werden. Die Entwicklung derartiger Systeme setzt präzise theoretische Fundierung und sorgfältige empirische Validierung voraus. Unsere Forschungs- und Entwicklungsarbeit orientiert sich an der Metapher eines/r Privatlehrers/in und nutzt mathematische Strukturen, die aus der diskreten Mathematik stammen, insbesondere der Ordnungs- und Verbandstheorie. Die Entwicklung wurde von Doignon und Falmagne vor 25 Jahren begonnen und kontinuierlich vorausgetrieben. Die Arbeit der Grazer Forschungsgruppe 'Cognitive Science Section' (CSS - http://css.uni-graz.at) basiert weitgehend auf einem Entwicklungstrend, der durch die Bezeichnung "Kompetenz-basierte Wissensraumtheorie" (Competence-based Knowledge Space Theory - CbKST) charakterisiert wird. Auf diesem Hintergrund greift der Vortrag das Wortspiel des Titels der Ringvorlesung "Spielend Lernen" auf und fragt einerseits danach, welche Arten von Erleichterungen beim Lernen durch die Anwendung der CbKST erreicht werden können (z.B. durch adaptive Wissens- und Kompetenzdiagnose, durch personalisierte Anforderungswahl, durch Unterstützung selbstregulierten Lernens). Andererseits wird gefragt, wie "Game-based Learning", also spielendes bzw. spielerisches Lernen von der CbKST profitieren kann (z.B durch personalisierte Interventionen, Abgleich bzw. Integration von Spaßfaktor und Lerninhalt). Dabei kommen aktuelle Forschungsfragen zur Sprache, wie beispielsweise nach online-Kompetenzdiagnose in reeller Zeit, nach der Verknüpfung unterschiedlicher Strukturen (wie inhaltliche Beziehungen und Voraussetzungsbeziehungen, Konzepte und Aktivitäten). Die Forschungsfragen und Entwicklungsaufgaben knüpfen an eine Reihe von EU-Projekten an (http://css.uni-graz.at/projects.html) und werden anschaulich behandelt.